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Tuscany and the “Mille Miglia”

On this tour to the Mille Miglia you will experience automobile history up close. The legendary "Mille Miglia" oldtimer rally with several hundred participating oldtimers makes the hills of Tuscany shake. You will be there live at the Mille Miglia, in style at the wheel of a 1950s Alfa Romeo Spider.
Mille miglia 1000 FIAT Balilla Sport Volterra tuscany Toskana | Nostalgic OldtimerreisenNostalgic guest driving in the convoi with Mille Miliga teams in TuscanyRallye Weltmeister Biasion auf einem FERRARI 250 MM SPIDER VIGNALE 1953Mille Miglia Team auf der Piazza Il CampoNostalgic Gäste fahren im Tross der Mille Miglia nach Siena
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Gert Pichler
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Tel. +49 (0)89 545406-0

Unaudited Overall Ratings (23 customer reviews)
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2.350,- €

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Per person in double room *


Racing Through Time: A 2024 Mille Miglia Adventure in an Alfa Romeo Spider

Day 1: Driving Chiantishire

We eagerly await your arrival at Florence Airport, ready to guide you to your hotel where a shared lunch marks the beginning of an unforgettable journey. After, you'll be intimately introduced to the soul of Nostalgic's classic Alfa Romeo Spider and the magic of navigating with a roadbook. Imagine yourself winding through the scenic vistas of Chianti, Italy's storied wine heartland, with the top down and the breeze in your hair. The day's highlight? An evocative visit to a historic monastery, a sanctuary of winemaking since the medieval era, where you'll taste the legacy of centuries. As dusk falls, the evening unfolds at your leisure, offering a canvas for your own explorations or serene relaxation.

Day 2: Mille Miglia comes to town

With Nostalgic, you are once again 'up, close and personal' when the Mille Miglia cohorts drive across Tuscany. More than 400 vintage cars from the earliest days of automotive construction are able to take part. Only selected cars built before 1957 are allowed, the year when the original Mille Miglia had been halted following a terrible accident. As with the original Mille Miglia, the participants drive on country roads that have not been cordoned off, and pass through medieval villages and little towns. You'll be very welcome at the wheel of our Alfa Romeo Spiders when driving in the main body of the event. No other vehicle manufacturer in the world was able to win the Mille Miglia as often as Alfa Romeo. After a great driving day we will enjoy a group dinner.

Day 3: Pienza and the Crete Senesi

This impressive stage leads, partly on the ancient Roman Via Cassia, southwest to Siena, past Val d'Orcia. Most of today’s itinerary is identical to the legendary Italian automobile race 'Mille Miglia'. At Lunch you will have the choice of local restaurants in the old Papal town of Pienza. The highlight of the afternoon is the Crete Senesi: steep loamy slopes which resemble the moon and a onesome road running along the ridge. Dinner will be served in nearby village of Volpaia.

Day 4: San Gimignano

The last day will still be spent driving west in the direction of San Gimignano. The winding, old Siena-Firenze country road leads you from Castellina on to Poggibonsi, and from there along side roads with little traffic to San Gimignano. The small town lies in the upper Elsa Valley and is rich in art and culture. San Gimignano is world-famous for the large number of its preserved family towers, which are mere stumps in other towns, and for its almost unchanged medieval appearance. Slender, towering spires dominate the townscape, a fact that has earned the town the nickname "Manhattan of the Middle Ages". In 1990 the historic old town a UNESCO World Heritage Site appointed. Following the guided tour of the city, we recommend a few old town pubs for an individual lunch break before you set off on the last leg towards the Citadel of Monteriggioni set off. There, nearby, you will say goodbye to "your" Alfa Romeos and we will accompany you back to Florence airport or to the hotel if you are arriving by car.

* Price per person sharing a double room/ sharing a car.

At a glance: All travel destinations & dates in our free brochure.



Want to find out even more about this special trip? You will get a great insight into the Mille Miglia adventure from our tour guide Ludwig. In his Travelogue to the Mille Miglia he shares his impressions and emotions: This is how Ludwig experienced the classic car trip to the Mille Miglia.

You can find more destinations & dates at a glance in our free travel catalogue


The Mille Miglia experience it up close and personal in the most beautiful section of the “Corsa più bella del Mondo” race in the Tuscany. This is one of the most attractive regions in Italy. It impresses with its unique, multi-faceted landscape. Vineyards mix with olive groves and alternate with the original open space of the landscape. This barreness is interrupted by avenues of cypress trees, which rise slim into the sky. Little-traveled roads meander in many curves up the gentle hills and lead you through small sleepy villages. A setting like from an Italian film from the fifties.

It has also attracted culture lovers with cities like Siena and San Gimignano, as well as sights such as the Monteriggioni Fortress has a lot to offer. Already in the weeks before the world-famous horse race, the “Palio” in Siena, you may see the teams rehearsing and preparing for the big race. They parade through the city in their historical costumes and practise on their drums for the perfect entry into Piazza Il Campo.

With its impressive medieval skyline San Gimignano ranks high on Tuscany's must-see list. The picturesque town, located at 324m above sea level, is characterized by the economic boom in the Middle Ages, which made the remarkable architecture and art development possible. It is therefore no coincidence that the historic city center is classified as a UNESCO World Heritage Site. The vineyards bordering the city walls round off the perfect Tuscan flair and give an idea of ​​the flourishing viticulture.

Alles Wichtige zur Mille Miglia

Useful information about participation and the route of the popular classic car rally and fascinating stories from the history can be read here. The myth of the Mille Miglia.

  • Group transfer from/to Florence airport (FLR)
  • Nostalgic Alfa Romeo Spider for you to self-drive, including fully comprehensive insurance (Euro 2.500 deductible), fuel
  • 3 nights accommodation incl. breakfast in 4-star hotel Villa Curina, Castelnuovo Berardenga
  • 1 lunches, 2 dinners, 1 wine tasting
  • Admission fees, guided sightseeing according to itinerary
  • English-speaking guide and service team during the entire trip
  • roadbook
  • Welcome Gift

Not included in the arrangement:

travel to Florence (FLR), meals unless otherwise indicated

23 reviews for Toskana: Mille Miglia hautnah erleben

  1. Ferman Wardell

    Nostalgic definitely deserves five stars for this tour of Tuscany and the Mille Miglia! Their planning was obviously well thought out, and its execution was flawless. Who would have thought these five days would include so much of Alfa Romeos, Italy, and the Mille Miglia. Nostalgic's vintage Alfa Romeo Spiders were in impeccable condition, and what fun driving a different Spider each day. Our tour guides made sure every detail was covered, working behind the scenes to assure the Spiders were always ready for action. They responded quickly and thoughtfully to every need and request. The Borgo di Vesiclne Hotel was perfect for our tour with interesting and upscale rooms and grounds and five star service and food. Finally, the whole point of the tour was driving the Alfas. They appeared to have just come from the showroom, and they drove beautifully. Thanks, Nostalgic!

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  2. Norbert

    Wir haben jede Sekunde genossen! Mehr geht nicht! Perfekte Organisation, perfekter Support in allen Belangen. Beste Hotel und Nebenprogramm Auswahl! Nette, angenehme Teilnehmer. Unser besonderer Danke gilt den „Betreuern“ Noel, Alexander und Peter! Diese Jungs haben alles gegeben, waren trotz ihrer Jugend sehr verantwortungsbewusst,kompetent, emphatisch und extrem hilfsbereit! Diese Reise war jeden Cent wert! Gerne wieder!

    Norbert und Nosheen

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  3. Johan

    That we got to drive such beautiful cars in enchanting surroundings is a once-in-a-lifetime opportunity.
    Johan Nooitgedagt

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  4. Martin D.

    Mille Miglia im Alfa Spider - auch beim 2. Mal genial!

    Jetzt sind wir diese Tour (nach 2017) zum zweiten Mal mitgefahren - und es war wieder wunderschön und angefüllt mit allem, was Nostalgic ausmacht:
    Fahrspaß, Traumstraßen, wunderschöne Unterkunft, gutes Essen und Weine sowie nette Mitreisende und perfekte Organisation.

    Auch wenn man durch die Wiederholung die Highlights eigentlich schon kennt, ist es schon was besonderes, im Tross der MM durch die Dörfer zu brettern,
    den jubelnden Zuschauern zuzuwinken und beim Stopp am Bahnübergang von einer jungen Frau angestrahlt zu werden: "You got a beatuful car"...

    Next stop: Targa Florio 2024

    Risiken und Nebenwirkungen: der Wunsch nach einem eigenen Giulia Spider wächst beständig weiter...

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  5. Lutz P.

    Sehr sehr gut die gesamte Betreuung! Einfach Professionell und hilfsbereit und herzlich!! 5 Sterne!!
    Lutz Natusch, Bremerhaven

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  6. christian

    Schöne Reise. Nette Mitfahrer
    Christian S.

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  7. peter

    Das Team welches uns begleitet hat, war sehr nett, fleißig, Umsichtig usw. einfach Klasse !
    Peter Sachsen

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  8. Lutz N.

    Hervorragende Betreuung von Ihrem Team!!!
    Lutz N., Bremerhaven

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  9. anita.stangl

    Höchste Punktezahl!
    Dr. Anita Stangl

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  10. josef m.

    Die Mille Miglia-Reise war sehr gut organisiert, ein Lob an die gesamte Mannschaft die auf der gesamten Strecke immer präsent war. Besonderes Lob an " Gert ". Gute Organisation !!

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  11. A. Brunori

    Liebes Nostalgic-Team,
    wieder Zuhause angekommen, möchten mein Mann und ich uns an dieser Stelle nochmals sehr herzlich bei ihnen bedanken.
    Ein tolles Team das wir kennen lernen durften. Sie haben uns bei dieser wundervollen Mille Miglia Reise 2018 stets belgeitet, informiert und sehr professionnel umrahmt. Ihr Engagement ist uns dieses Lob wert.
    Die Besuche und die Vorführungen der Badia a Coltibuono, Pienza und San Gimignano haben uns angenehm überrascht. Es hat uns sehr gefallen.
    Wir freuen uns auf eine nächste Entdeckungsreise, warum nicht in Bayern ;-)! Auf jedenfall werden wir Nostalgic weiterempfehlen.

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  12. D. Venosta

    Es war ein unvergessliches Abenteuer und wir werden uns immer wieder gerne daran zurück erinnern!

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  13. Dr. R. Stanek

    Liebes Nostalgic Team,
    unmittelbar nach Rückkehr von unserer sehr eindrucksvollen Reise durch die Toskana zur Mille Miglia nach Siena möchte ich Ihnen nicht nur zu Ihrer großartigen Geschäftsidee, sondern auch zur Auswahl der Reiseroute, der Hotelanlage und vor allem Ihres hervorragenden Mitarbeiter Teams gratulieren
    unser gesamter Aufenthalt war logistisch bis ins kleinste Detail geplant, jede unerwartete Herausforderung wurde vom betreuenden Team ruhig, sachlich und kompetent bewältigt, und das bei einer Gruppengröße von 40 Teilnehmern
    größtes Lob daher Ihrem Teamleiter Ludwig und seinen „Assistenten“ Corinna und Michael, die uns nicht nur ein perfektes Reiseerlebnis vermitteln konnten, sondern es mir in meinem speziellen Fall (akut aufgetretene Kniebeschwerden) auch ermöglichten, durch Auswahl eines für mich „maßgeschneiderten“ Alfa den Aufenthalt zu retten
    ich darf Sie daher ersuchen, meinen Dank an Ihr Team weiterzuleiten
    mit besten Grüßen
    Dr. Rudolf Stanek, Wien

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  14. M. Dillenburger

    Wunderschöne Reise in Traumwagen, tolle toskanische Landschaft und - strassen,
    super Organisation.
    Absolute Weiterempfehlung.

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  15. Martin D.

    Sehr geniale Reise, perfekte Organisation, nette Mitreisende und Traumautos!

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  16. Michael Parsch

    Gran Premio Nuvolari 2017!!! Perfektes Erlebnis bei toller Gesellschaft, fantastischen Fahrzeugen mit herrlichen Ausfahrten und super guter Organisation!! Perfekte Mischung aus Fahren, SightSeeing und kleinen Pausen an wunderschönen Orten! Kann ich vorbehaltlos immer empfehlen. Wer das nicht macht, ist selber Schuld!

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  17. Bruno M., Veltheim (CH)


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  18. Martin D.

    Wunderschöne Straßen, tolle alte Alfas, eine grandiose Organisation, Weine und leckere Speisen...
    Was will man mehr?

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  19. Andreas G., Frauenfeld (CH)

    Es war eine wunderschöne, gut organisierte Reise!
    Herzlichen Dank!!

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  20. Norbert W, Marzling

    Traumhafte 4 Tage in der Toskana verbracht. Spaßfaktor top!
    - wunderbare Sraßenauswahl
    - wunderschöne Autos (zwar mit kleinen technischen Mängeln aber das ist der große Reiz)
    - tolle Locations (Hotel, besuchte Städte und Restaurants)

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  21. J. Löffler, Hechingen

    Sehr zufrieden! Ich kann mir vorstellen, weitere Nostalgic-Reisen zu buchen, etwa in Sizilien, Südtirol, Umbrien/Marken oder Venetien/Friaul.

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  22. P. Rogg; Illertissen

    Ich habe das perfekte Geschenk von meinem Sohn bekommen, vielen Dank an ihn und an Nostalgic!

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  23. E. Hölzle, Mönchengladbach

    Ich bin gerne mit dem Alfa Romeo Giulia 1600 Spider Veloce und dem Alfa Romeo 2000 Spider Veloce gefahren, richtig toll!

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